那日园中宝玉听探春请他出去逛时帮她买玩意，一直都惦记此事，他想及三妹妹不得见见外界繁华，实在可惜。这日忽灵机一动，思得一个胆大主意，欲悄悄带她出去见识一回。想到如何才能周祥时，记起一个人：贾芸。遂命茗烟去请在二门内小书房见。
这贾芸是贾氏旁支，生得一表人才，只是家境平平，住在城东。先前费心思给凤姐送礼博得欢心，得了个给园中栽草种树的差事，来看过宝玉几次。来看宝玉时，恰与那小丫鬟红儿见过面，也是缘分，二人竟暗生情愫，但深宅重重，难得相见之机。恰逢宝玉、凤姐被道婆下咒，府中乱作一团那些天，贾芸一直日夜尽心守候在侧，红儿也常来，两人便混熟了。宝玉觉得贾芸熟稔城中人事，交游广阔，人也伶俐，想要他来相助，以达至心愿。
不过一盏茶工夫，贾芸已匆匆赶来。见宝玉便躬身笑问：“宝叔有何吩咐？”宝玉命他坐下，将前后缘由细细说与他听，又叹道：“三妹妹这般人物，竟连京城街市都未见过，我实在于心不忍，只是偌大京城，人烟繁杂，若遇上些下流种子，单凭茗烟、李贵二人难于周全。”
贾芸初听时一惊，继而沉吟片刻，眼中渐透出光亮来，拊掌道：“这片心，真真是好的！只要宝叔和三姑娘扮成城里寻常小贵人家出来的，加上茗烟、李贵及侄儿一行五人，便不会太过招摇，我再找架干净的青帷素车，由李贵来驾，侄儿和茗烟骑马跟着。我有个过命的兄弟，名叫倪二，人最是侠义。届时他带三五个精壮弟兄，扮作寻常路人，远远跟在后面，既不打扰三姑娘游兴，又可随时护驾。便可保万全。可就是三姑娘如何出府……”宝玉笑道：“这我倒是想好了，恰好上次拜见北静王妃时，她还问起三妹妹，我正好借请安之名禀明老太太，岂不正大光明？”
贾芸听了道：“如此更秒！侄儿认识绒线铺里有极妥帖的妇人，可借两套素净的民间男女衣裳，先放在车内，宝叔的车驾出了门，到北静王府后街，我在那里接应，宝叔与三姑娘换乘我那驾车便可畅游了。”宝玉听得眉目舒展，又商定些其他枝节不表。临走贾芸正色道：“此事关乎闺阁清誉，宝叔放心，侄儿绝不透出半个字去。”宝玉点头称道。
宝玉自外书房出来，迤逦行至秋爽斋，悄将此事说与探春。三姑娘闻言，星眸粲然一亮，竟忘情攥住宝玉衣袖轻摇：“果真？”宝玉叮嘱千万不可泄露，探春道：“放心，妹妹怎可负了宝哥哥这番美意？”
至期，宝玉先报备了老太太。又恐袭人担忧，只字未提，只是先在袭人存东西的小间里，抓了几大块银子，悄悄交给茗烟带上。袭人送他与三姑娘在二门外上了马车，李贵驾着，茗烟在后骑马跟着便从西北角门出了街，到了约定地，见一身素衣小帽的骑在马上的贾芸已是候在那里。旁边有一架青帷马车。见宝玉车来，贾芸滚鞍下马，四顾无人方轻叩车窗，宝玉先探身下车，反手接住探春，接着探春扶着宝玉上了那驾青帷马车，茗烟再扶宝玉上去。倪二麾下一人默然上前看护王府车驾。
宝玉方坐定，听见李贵马鞭声一响，车子已是动了起来。车内却也洁净，锦缎坐褥铺得齐整，男女各一套青布衣衫叠得齐整置于座侧，宝玉背过身去，探春会意先换，探春换毕，轮到宝玉，探春见兄长笨手笨脚地系不好盘扣，不禁抿嘴一笑，上前替他细细整理。这才掀开窗帘，向外望那熙熙攘攘的各色市民，街边吵吵嚷嚷的商铺，与府内景色截然不同，看得探春目不暇接。
那倪二交游甚广，识得城西北那座安定门守卫，当今皇恩浩荡，太平盛世，京城城墙卫兵纯属摆设，给些好处，许人登城楼观景，并不太过为难。此是带三姑娘出来第一站。
车马悄停于安定门内北侧。茗烟和李贵守着马车，贾芸与守城兵丁低语数句，便招手引他二人沿着马道，一步步登上城墙。探春挽着宝玉的手臂，只觉脚下坡道宽阔，砾石粗粝，仰头见巍峨城楼凌驾于高厚城墙之上，三重飞檐歇山式的顶盖遮天蔽日，匾额上“安定门”三字煌煌夺目，不觉敛声屏息，道：“这竟比家里戏台上见的，不知雄伟多少倍！”
有贾芸在前，宝玉引着探春，径入城楼正门。楼内森然开阔，巨柱耸立，颇有凉意。探春见两侧有木梯通向上层，便拉着宝玉一步步攀将上去。梯板略吱呀作响，反衬得楼内愈发空寂。及至顶层，眼前豁然洞开。探春疾步至南侧栏杆，但见朱栏之外，京城百万人家如棋盘铺展，巷陌纵横，远处西山岚霭浮动，如淡墨屏风。
宝玉在旁指点：“妹妹瞧正西南，那一大片金灿灿的琉璃海，便是皇城了！南端那座大殿，便是老爷上朝之所，南端那片是后宫，咱们大姐姐娘娘就住在那儿……”探春又极目远眺，但见宫阙连云，城郭延绵起伏，天地之壮阔，竟非大观园内假山曲水所能比拟万一。忽一阵长风吹来，拂动她鬓边碎发，她不觉扶栏叹道：“常闻‘京师形胜甲天下’，今日方知不是虚言！我们平日坐井观天，竟不知如此大观！”二人凭栏良久，探春临去前又回首一望，似要将这浩荡景象刻入心中。
宝玉和探春自安定门马道缓缓而下，二人犹自回味俯瞰京华之震撼，一路默然。直至到了城隍庙街口，沿途沿着皇城北墙根儿悄声东行，透过纱窗，可见高耸的朱红宫墙连绵不绝。宝玉先下，又回身小心翼翼扶探春下来。但见人流如织，摩肩接踵，各色幌子迎风招展，叫卖声、讨价声、嬉笑声不绝于耳。探春见脚下是黄土路面，身旁是贩夫走卒，初时她略显局促，然顷刻间眼中反透出新奇光彩，将那点怯意压了下去。
贾芸在前与茗烟开道，宝玉、探春跟着，李贵殿后，融入人潮。只见摊子上糖葫芦晶莹夺目，更有卖布匹、耍猴戏、占卜算卦的，直把探春看了个眼花缭乱。直到一家悬挂着“松兰斋”匾额的珍宝古玩店，便走了进去。
店内清静，与门外恍若两个世界。多宝格上陈列着青铜彝器、前朝御窑瓷器、古玉雕件，幽光浮动。那店东阅人无数，一眼识出宝玉、探春非寻常人物，立刻笑脸迎上。探春自幼见识过无数古董奇珍，眼界极高。她目光扫过诸多珍古董，并不露讶异之色。她莲步轻移，忽见柜中一隅流光溢彩，原是数枚西洋珐琅怀表。
她不由驻足，秋波流转间已露了几分兴致。店东何等乖觉，忙不迭开柜取出，放在丝绒方盘中，双手轻放案上，笑道：“小姐好眼力，这是粤海关新到的英吉利报时珐琅表，满京城独小号有此成色。”探春逐只细看表盖上的珐琅彩画，选出两只。一枚绘着藤萝缠绕的西洋花园，日光斜照处显出光影明灭；另一枚则画着卷发妇人怀抱幼女，母女鼻尖相偎，神情温馨，栩栩如生。探春对店东略颔首。店家取锦盒将两表分置，茗烟径往柜上会账。
从“松兰斋”出来，宝玉道：“前面还有更好的顽意儿，以前我给你那些东西大都从那儿来的，妹妹必是喜欢。”前行一阵到了一处耍货摊前。但见长竹竿支起来的大棚子下，琳琅满目挂满了各色物件：架子上一排排泥塑的兔儿爷，店主抖着嗡嗡响的空竹，随风转动的各色风车，摊子上憨态可掬的布老虎，玻璃吹的“噗噗灯”叮咚作响。各色有趣顽意数不胜数。探春何曾见过这等鲜活泼辣的市井玩意，虽不及府里物件名贵，却别有一番生动热闹的趣味。她拿起一个鬃人，那是一个胶泥做的小人，栽在猪鬃盘成的底坐上，只要轻轻敲打铜盘，小人便会随着震动自行旋转“打斗”，早忘了身份，哈哈笑了起来：“有趣，比咱们屋里那些摆着的西洋自行船灵巧多了。”宝玉见她喜欢，心下大悦，帮她选了许多件包了起来。
回到马车上摆好那些顽意儿，车又动了，到护国寺西口下来。探春看见招牌上写着“柳泉居”的饭馆，未进门便有糟香、油香扑面而来。上得二楼一间雅座，茗烟、李贵却逡巡不敢入座。探春指着彼此身上的青布衣衫笑道：“今日哪里还有什么主子奴才？”宝玉亦拉着贾芸道：“极是，今日只论长幼，不论主仆。”五人遂临窗坐下，探春望着窗下街景人流不知在想些什么。倪二自与几个弟兄在楼下，倚着柜台叫了些酒菜，眼光却不时扫视楼梯口。
贾芸点了糟熘鱼片、爆三样、醋溜肉片加木樨等一大桌子家常菜，还有豆沙包、烤馒头等，又配了一壶他们窖藏三年的老黄酒。不多时，菜馔齐备：那糟熘鱼片雪白莹润，透着淡淡酒香；醋溜肉片拌着金黄蛋丝，酸香扑鼻。探春执起乌木镶银箸，先挟了一箸糟熘鱼片。但见那鱼片莹白如玉，入口竟似活鱼般在舌上弹动，糟香清冽却不夺鱼鲜，不由点头道：“这手艺竟比府里还高明些。”宝玉替探春布了一枚豆沙包，“三妹妹尝尝这个，面发得极好。”探春轻掰开包子，见豆沙馅炒得油亮乌润，甜香扑鼻，咬一口果然绵密细腻，又抿了一口老黄酒，但觉醇厚甘美，暖意自喉间漫开，连带着窗外鼎沸人声都亲切起来。
一时众人皆放开心怀，贾芸说些市井见闻，茗烟凑趣学两句小贩吆喝，连李贵都憨笑着添了半碗饭。探春望着楼下挑担叫卖的货郎、牵手嬉笑的孩童，轻声道：“往日只当民间多是苦楚，今日方知这般烟火热闹里，自有它的真趣在。”
这日晚间，到了只有袭人在时，宝玉方将白日之事讲给她听，袭人初闻时吃了一惊，待听到后来种种趣事，又是已然平安回来，才轻声道：“虽说险了些，倒难为二爷这片心。”忽又想起前事，笑道：“说起三姑娘，倒叫我想起那日去秋爽斋，见你枕着姑娘的引枕酣睡，三姑娘恐你着凉，特取了自己的白绫风袍替你盖上，这般兄妹情深，连我都觉羡慕。”宝玉也叹息：“从小就和三妹妹最亲，不过是让她略略见识墙外风景，偏要做得如同作贼一般。侯门绣户看似尊贵，有时反不如小户人家来得自在。”
却说这日黛玉夜访怡红院，恰逢晴雯与碧痕拌了嘴，没好气听得门外叫门，只当是那些小丫头子，便赌气回道：“凭你是谁，二爷吩咐的，一概不许放人进来！”黛玉闻言一怔，又听院内似有宝钗笑语声，登时如遭雷击，独立花荫之下，但见月冷石凉，竹影苔痕俱化作刺心利刃。越想越觉伤悲，也不顾苍苔露冷，□□风寒，呜呜咽咽哭将起来。晴雯使性，宝钗巧至，偏生凑成这番误会。黛玉之泣，非惟闭门羹之辱，宝玉院内欢声，自身孤苦无依，竟让那竹影苔纹都作践起来。此等误会，宝玉费几日功夫方才得解释清楚。但这几日的生气，那几日的伤情，却日积月累地伤害着黛玉原本就弱的身体。
这天宝玉好友，贾府世交神武将军之子冯紫英请客，生得剑眉星目，惯常穿一件石青箭袖，虽系世家子弟，却最厌虚礼，专好结交天下豪杰，纵马狩猎、饮酒论剑才是本色。席间行酒令时轮到唱小旦的蒋玉菡时，他唱出一句“花气袭人知昼暖”，薛蟠站起来喧嚷道：“该罚”。众人不知所谓，还是锦香院的妓女云儿解释出来。蒋玉菡认罚一饮而尽，连连向宝玉致歉，宝玉没好意思起来。众人都说：“不知者不治罪。”原来怡红院中这事，早随着穿堂风飘出高墙，成了九城坊间茶余饭后的闲篇—也不知是当作深闺趣闻来传，还是视作风月佳话来品。
席间，宝玉、蒋玉菡站在廊下，蒋玉菡又赔不是，宝玉见他妩媚温柔，顿生爱恋，便紧紧拉住他的手，相约单独再见。蒋玉菡将小衣上系着大红茜香罗汗巾子解下来递与宝玉，低声道：“这是北静王刚给的，聊表我亲热之意。”宝玉忙解下自家松花汗巾回赠，两手相触时，但觉他指尖微凉，竟似有无限缠绵意。却不知这条松花汗巾，将来竟系着另一段姻缘造化。
晚上为宝玉更衣，袭人见宝玉腰里系着条血点似的汗巾，便知道宝玉毛病又犯，便道：“你有了好的，把我那条还给我。”宝玉素来是用袭人汗巾的，方想起不该给人，只好笑道：“我陪你一条罢。”袭人叹道：“我就知道你又干那事，也不该拿我的东西给那起混账人去!”是夜，宝玉悄悄将蒋玉菡那条汗巾系在袭人腰里，袭人早上起来看见，解下来扔在个空箱里。
初次相见，宝玉和蒋玉菡便互有好感，相约再见，二人渐成密友。蒋玉涵，姑苏人也。原本亦是读书仕宦之家子弟，奈何运数无常，幼年时父业凋零，家道骤落，遂入梨园“锦云班”行学戏，班主见其眉目如画，骨骼清奇，是个唱旦角的好材料，便请了班里退隐的老供奉，手把手传授昆腔水磨调、身段步法。玉菡天资聪颖，又肯勤学苦练，不过数年，在江南一带已小有名气，艺名“琪官”。后忠顺亲王南巡观戏，一眼相中其色艺双绝。王爷不过略一颔首，下属便心领神会，不论身价，强买而来。自此，蒋玉菡便入了亲王府，成了王爷豢养的家乐戏班中的一员，其身份实与府中古玩、名马无异，皆为王爷私产。
蒋玉菡亦对宝玉坦言自己乃是天生的一段异禀。于闺阁红粉，任她国色天香，竟是全然无心。琪官在在离城二十里的“紫檀堡”购置了几亩田地和几间房舍，得空时，便来清静清静。这日宝玉得了空，悄命茗烟备马，主仆二人一路扬鞭，不过半个时辰便到了紫檀堡。但见几间瓦舍隐于桑榆之中，四下俱是农田，倒也清幽。竹篱内的蒋玉菡一身素蓝布衣，竟比台上更多几分清朗。
二人进屋吃茶，玉菡抚着粗瓷茶盏眼眶渐渐
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